Nacido en Santurce, Puerto Rico, en una familia de profunda vocación musical, Jerry descubrió la música al mismo tiempo que la vida. Su padre, Edwin Rivera, cantante en un trío muy popular de la isla, y su madre, Sandy, compositora y también cantante aficionada, le inculcaron el amor por la música desde muy pequeño.

A los 15 años, se le presenta la oportunidad de grabar un disco y de esta forma comienza su carrera profesional con Empezando a Vivir, su primer álbum. El segundo, Abriendo Puertas, le significó precisamente eso: le abrió las puertas al éxito. Tres de los temas del disco alcanzaron los primeros puestos en las listas de Estados Unidos, Puerto Rico y varios países latinoamericanos, llegando al Doble Disco de Platino. Después vendría Cuenta Conmigo que consiguió 10 Discos de Platino en Latinoamérica y Estados Unidos y le llevó a ganar 2 Premios Lo Nuestro como Mejor Disco del Año y Mejor Intérprete Masculino. El álbum superó el millón de copias vendidas en todo el mundo y la compañía discográfica a la que pertenecía le entregó el Globo de Cristal, por alcanzar tal cantidad de ventas por ese trabajo, rompiendo el record que mantenía el mítico álbum “ Siembra” de Rubén Blades y Willie Colón.

En 1993, su cuarto álbum, Cara de Niño, superó aún el éxito del anterior, deparándole otro Premio Lo Nuestro como Artista del Año, el Billboard al Mejor Álbum Tropical y su primera nominación al Grammy. El disco fue Triple Platino en Estados Unidos y Doble Platino en Venezuela y Centroamérica. Jerry continuó su carrera de éxitos con los álbumes: Lo Nuevo y Lo Mejor (1994), Magia (1995) y Fresco (1996) que le valió otra nominación al Grammy.

Siguieron Ya No Soy el Niño Aquél y De Otra Manera, con el que volvió alcanzar el millón de copias en Estados Unidos, certificado por la RIAA como Disco de Platino, y una tercera nominación al Grammy. El disco contenía el tema “Ese”, primera incursión de Jerry en la balada, que le mantuvo varias semanas en el número 1 entre los temas más populares de las taquilleras Billboard.

Tras un nuevo álbum, Para Siempre (2000) y en el (2003) lanzando un merecido homenaje a Frankie Ruiz con el disco Canto a mi idolo …Frankie Ruiz .
En (2006) con el disco Ay mi vida en el que comparte un tema con su hermana Saned «Rios de dolor»